La ciudad de Maldonado fue fundada en 1755 por el gobernador de Montevideo, José Joaquín de Viana, y consolidada por los Blandengues de la frontera. Su establecimiento obedeció a un propósito estratégico militar para vigilar la costa atlántica y frenar el avance portugués. A diferencia del balneario Punta del Este, su vecina a pocos kilómetros, Maldonado conserva un perfil marcadamente histórico y residencial, con un trazado de calles en damero que data de la época colonial. La ciudad funciona como el centro administrativo, político y comercial del departamento. Su patrimonio arquitectónico es un testimonio de su pasado, con edificaciones de gran valor como el Cuartel de Dragones, una antigua barraca militar de 1797 que hoy alberga actividades culturales, y la Catedral de San Fernando, cuya construcción se extendió por más de un siglo. Estas características la distinguen de los balnearios turísticos, ofreciendo una experiencia de ciudad tradicional con una población que la habita durante todo el año.
Desde Montevideo, en auto se llega por la Ruta Interbalnearia. La distancia es de aproximadamente 135 km y el trayecto dura alrededor de 1 hora y 30 minutos.